นอกจากนี้ แชมเบอร์เลน เคยได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเอ็มมี่ถึง 4 ครั้ง จากบทบาทของนักเดินเรือชาวอังกฤษใน Shogun (1981) บทบาทนักบวชที่ต้องต่อสู้กับความรักใน The Thorn Birds (1983) สวมบทเป็นนักการทูตชาวสวีเดนใน Wallenberg: A Hero’s Story (1985) และรับบทนำใน The Count of Monte Cristo (1975) โดยส่วนใหญ่เขารับบทเป็นชายหนุ่มโรแมนติก ซึ่งเป็นเหตุผลที่ทำให้เขาปกปิดเรื่องเพศของตนเองเป็นเวลานาน เพราะกลัวว่าสิ่งนี้จะทำลายอาชีพของเขา
นอกจากผลงานในจอแก้ว แชมเบอร์เลนยังได้รับเสียงชื่นชมจากการแสดงละครเวที ทั้งในบทศาสตราจารย์เฮนรี่ ฮิกกินส์ใน My Fair Lady, กัปตันฟอน แทรปป์ใน The Sound of Music, และในบทบาทจากละครของเชคสเปียร์อย่าง Hamlet และ Richard II
เขายังเป็นนักแสดงคนแรกที่รับบท “เจสัน บอร์น” ในมินิซีรีส์ The Bourne Identity ปี 1988
แชมเบอร์เลนเคยเปิดใจกับ The New York Times ในปี 2014 ว่าเมื่อคุณเติบโตขึ้นมาในยุค 1930s, 1940s และ 1950s การเป็นเกย์ไม่ใช่แค่เรื่องยาก แต่มันแทบเป็นไปไม่ได้ เขาเคยคิดว่ามีบางอย่างผิดปกติร้ายแรงกับตัวเอง แม้แต่ตอนที่มีชื่อเสียงแล้ว ความรู้สึกนี้ก็ยังอยู่
อย่างไรก็ตาม เขารู้สึกโล่งใจเมื่อออกมายอมรับเรื่องเพศของตนเองผ่านอัตชีวประวัติ Shattered Love: A Memoir ในปี 2003
ความสำเร็จของซีรีส์ทำให้เขามีโอกาสแจ้งเกิดในวงการเพลงและภาพยนตร์ เช่น Petulia (1968) ที่แสดงคู่กับจูลี่ คริสตี้ และ The Madwoman of Chaillot (1969) คู่กับแคทเธอรีน เฮปเบิร์น
ช่วงปลายยุค 1960 เขาย้ายไปอังกฤษเพื่อฝึกฝนทักษะการแสดง โดยร่วมงานกับ BBC ใน The Portrait of a Lady และแสดงเป็น Hamlet ที่ Birmingham Repertory Theatre
แชมเบอร์เลนใช้ชีวิตอยู่ที่ฮาวายเป็นเวลาหลายปี และเคยมีความสัมพันธ์ยาวนานกว่า 30 ปีกับมาร์ติน แรบบิตต์ นักแสดงและนักเขียน ซึ่งเป็นคู่แสดงของเขาในภาพยนตร์ผจญภัย Allan Quatermain and the Lost City of Gold (1986) แม้ว่าทั้งคู่จะแยกทางกันในปี 2010 แต่ยังคงเป็นเพื่อนสนิทกัน.